Aunque no disponían de grandes casinos, los caballeros de la Edad Media también buscaron la forma de sacar partido a sus aficiones. En este periodo, las apuestas se realizaban sobre el tablero de ajedrez. Para evitar las partidas eternas y resolver rápidamente las apuestas, lo que se hacía era colocar las piezas en posiciones de final de partida (eran los conocidos como juegos de partido).

Los que apostaban debían tomar partido o bien en favor de que las condiciones de mate se iban a cumplir, o bien al contrario, apoyando al jugador que defendía que la proposición de jaque mate era imposible de llevar a cabo. Precisamente, la expresión castellana ponerse al tablero, que significa arriesgar o asumir el riesgo, surgió en esta época.

El éxito de las apuestas económicas provocó la aparición de una tercera persona, que actuaba como intermediario o árbitro y custodiaba el dinero.

Hasta cuatro intermediarios llegaron a participar en algunos enfrentamientos: el que alquilaba el material de juego, el que estaba pendiente de los resultados, un tercero que retenía las apuestas y un cuarto que tomaba la licencia real para abrir el garito.

Los más avispados de la época medieval intentaron, incluso, hacer el negocio por su lado. Cobraban cifras exageradas por el alquiler del tablero. Un abuso que obligó a las autoridades a establecer una tarifa. Si se incumplía, el castigo iba desde la multa económica hasta los 50 azotes.